Durante el reinado de Sancho VII "el Fuerte" (finales del s.XII, inicios del s.XIII) se construyó en Olite un primer castillo defensivo, sobre un núcleo de época romana. Posteriormente, este fue mejorándose bajo el reinado de sus sucesores Teobaldo I y Teobaldo II, de la casa de Champagne. Este primer recinto es conocido como Palacio Viejo o Palacio de los Teobaldos, y es donde se ubica el Parador Nacional. En su disposición interna actual no queda ningún vestigio de aquella época.
Los reyes de Navarra solían acudir a él de manera esporádica, al igual que a las otras residencias repartidas por el viejo reino. Cada monarca tenía preferencias por determinadas mansiones, pero ninguna podía considerarse como su residencia fija. Este carácter "nómada" comenzó a desaparecer con Carlos II "el Malo" (segunda mitad del s.XIV) cuando, una vez fracasados sus intentos por hacerse con la corona de Francia (1360), decidió centrarse en el gobierno de su reino, siempre en continua alerta ante los constantes ataques de castellanos y aragoneses. Se sabe también que durante esta época, existían dos palacios menores contiguos, uno de los cuales correspondía al Infante Luis, hermano y lugarteniente de Carlos II.
Las obras de ampliación que dieron lugar al recinto que hoy conocemos, se realizaron durante el reinado de Carlos III "el Noble", de la casa de los Evreux. Aunque nacido en Francia, la mayor parte de su juventud la pasó en Olite, lo que explica su predilección por esta villa. Durante sus primeros años de reinado se vio obligado a resolver la compleja herencia política de su padre, pero una vez hecho esto, pudo desarrollar una vida cortesana plena y llena de esplendor, propio de un reinado estable.
Los primeros trabajos fueron obras de reparación: tejados, pintura, etc.. El siguiente paso consistió en resolver el problema de la falta de espacio. Así, en 1388 se compraron una serie de casas y solares para hacer una plaza (Plaza de los Teobaldos) que ofreciera delante del palacio un acceso mas amplio y digno. Se trataba todavía del Palacio Viejo.
Posteriormente, se decidió la ampliación del palacio con nuevas construcciones. Durante esta época se produjo un hecho que influyó decisivamente en la posterior evolución de las obras. Y es que, al poco de casarse el rey Carlos III con Leonor de Trastámara, esta lo abandonó regresando a su tierra natal, Castilla. Todos los intentos por hacerla regresar fueron en vano.
Independientemente de las más que seguras connotaciones políticas de esta actitud, la reina Leonor argumentaba su negativa a regresar con su marido, manifestando que en Navarra disponía de escasos recursos económicos, y que además sentía peligrar su vida. Así pues, sólo cuando el rey Carlos ofreció las garantías suficientes al hermano de esta, el rey Juan I de Castilla, de que las peticiones de Leonor serían atendidas, esta regresó a Navarra. Esto sucedió en marzo de 1395. El empeño del rey en cumplir sus promesas, se tradujo en un repentino impulso a los trabajos de reforma y mejora del palacio. Es su ánimo estaba el de rodear a su esposa de un ambiente cortesano lo mas acogedor posible.
En 1399 se adquieren mas solares por la parte de la Iglesia de Santa María, para edificar nuevas habitaciones para la reina, y en 1400, con el fin de proceder a la ampliación de estas, se vuelven a comprar casas y solares de la judería vecina.
La edificación de este Palacio Nuevo la afrontó Carlos III sin ningún esquema premeditado de conjunto, y por tanto, el resultado final se corresponde con una yuxtaposición de nuevas unidades, edificios y jardines.

La primera fase del palacio comprendió las habitaciones para la reina, denominado Palacio de la Reina o Torre Nueva, la capilla real y algunos locales y pasajes menores hacia la parte norte de la iglesia. En una segunda fase, se emprendieron las construcciones del conocido como Palacio del Rey. En él se integraban una Gran Torre, apoyada sobre el muro de cierre de la villa, y la llamada Galería Dorada. Estas obras estaban terminadas para el año 1406. Una pequeña torrecilla junto a la Gran Torre, dos nuevas galerías y el arreglo de los jardines, fueron las obras que se ejecutaron a continuación. Entre los años 1411 y 1414 se completó la edificación de las torres exteriores del palacio: la Ochavada, la Joyosa Guarda, la del Portal de Fenedo y la de los Cuatro Vientos. El conjunto estaba prácticamente terminado y su fisonomía era casi definitiva. Sólo faltaban algunas estancias menores, que se construyeron de acuerdo a las nuevas exigencias o al ritmo de las oportunas reparaciones.
Las últimas renovaciones de importancia se realizaron a finales del s.XV a cargo de Catalina de Foix y Juan III de Albret. Y ya por último, habiendo dejado de ser Navarra un reino independiente, el marqués de Almazán introdujo hacia el año 1584, algunos cambios, como la portada de entrada al Palacio Viejo coronada por un blasón que hace referencia a Felipe II.